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02-脂质的种类-高中生物竞赛辅导2017


专题1:细胞的化学成分
第二节:脂质

一、脂质的定义
?脂质:由脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 ?特点:一般不溶于水,而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯 等非极性有机溶剂。 油脂又脂肪

O CH2 O C R1 O CH2 O C R3

O R2

C O CH

脂类的分类(根据化学结构和组成) 单纯脂质 脂肪和油 蜡

脂类

磷脂
复合脂质 糖脂

取代烃
衍生脂质 萜类、类固醇 其他脂质

单纯脂质:由脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)组成。

甘油三酯: 甘油和三个脂肪酸组成。 根据醇的不同分为: 蜡 :高级醇与长链脂肪酸形成。

脂肪酸的种类

脂肪酸:由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。

?饱和脂肪酸:软脂酸(16C)、硬脂酸(18C) ?不饱和脂肪酸:油酸(1C=C),亚油酸(2C=C),亚麻酸 (3C=C),花生四烯酸(4C=C) ?必需脂肪酸:亚油酸和亚麻酸。

二、脂质的分类
(1)单纯脂质:由脂肪酸和醇形成的酯,包括三酰甘油和蜡。

甘油三酯=3脂肪酸+1甘油

三酰甘油又甘油三酯

O O CH2 O C R1 O CH2 O C R3 R2 C O CH

贮能,保温

油:含不饱和脂肪酸较多(液态)。 脂:含饱和脂肪酸较多(固态)。

CH2 OH CH OH

CH2 OH

O R1 C OH O R1 C OH O R1 C OH

CH2 CH CH2

O O C R1 O O C R2 O O C R3

glycerol

fatty acids

triacylglycerol or triglyceride a fat or an oil
FA FA

甘油三酯 甘 油

FA

O CH2 O C (CH2)16CH3 O CH O C (CH2)16CH3 O

O α CH2 O C (CH2)16CH3 O β CH O C (CH2)14CH3 O

CH2 O C (CH2)16CH3 三硬脂酰甘油 (甘油三硬脂酸酯)

α′ CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 ′油酰甘油 α -硬脂酰- β -软脂酰-α-油酸酯) (甘油 - α -硬脂酸- β -软脂酸-α′

单纯甘油酯

混合甘油酯

绝大多数油脂的主要成分是混合甘油酯,而且是多 种不同的混合甘油酯的混合物,没有固定的熔点。

皂化作用

皂化作用:甘油三酯在KOH或NaOH条件下加热,可水解 产生脂肪酸的钠或钾盐(肥皂)。

O H2C O C (CH2)16CH3 O heat HC O C (CH2)16CH3 + 3NaOH H2O O H2C O C (CH2)16CH3
tristearin, a fat

CH2 OH CH OH CH2 OH
+

glycerol

O 3Na+ O C (CH2)16CH3 sodium stearate, a soap

单纯脂质
2.蜡:是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。
在皮肤、羽毛、果实表面及昆虫的外骨骼上起保护作用。

蜂蜡组成 十六烷酸 三十烷醇

植物蜡:防虫蛀、降低水分蒸发。 动物蜡:防水、保温、润滑。

生物学功能:

脊椎动物 :一些皮肤腺分泌蜡,保 护它们的毛发和皮肤,以保持柔顺、 润滑及防水。 鸟类 :尤其水鸟,由尾羽腺分泌蜡 使羽毛防水。 热带植物 :叶覆盖一层蜡以防止寄 生物侵袭和水分的过分蒸腾。 海洋浮游生物 :常利用各种生物蜡 为主要代谢燃料。 6.应用:蜡因防水性和坚硬度有广泛 应用。蜡有一定的药学、化妆品及其 他工业用途,如用于洗涤剂、油膏及 擦光剂等。

复合脂质:除脂肪酸和醇外,还含有其它非脂成分。

磷脂:非脂成分是磷酸、含N碱。 (按醇成分不同又分为甘油磷脂、鞘氨醇磷脂) 糖脂:非脂成分是糖(单己糖、二己糖等)。 (按醇成分不同又分为鞘糖脂、甘油糖脂)

(2)复合脂质:除脂肪酸和醇外,还有其他非脂成分,包 括磷脂和糖脂。
N
+

(CH3)3

CH2 CH2 O O P O CH2 CH CH2 O OC R2 O O C R1 O
-

极性端

甘油磷脂

非极性端

磷脂:构成细胞膜的主要脂质

甘油磷脂

甘油磷脂

甘 油

FA FA

Pi

X

含氮碱

乙醇胺

胆碱部分

甘油磷脂:两亲性分子

两亲分子:在同一分子中,一端是亲水的极性基团,另 一端是疏水的非极性基团。

鞘磷脂:鞘氨醇磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸和磷脂酰胆 碱组成,在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中含量丰富。
鞘氨醇

1
H2C OH

H2N

2

CH

H3C(H2C)12

C H

C H

3

C H

OH

鞘磷脂

鞘 氨 醇

FA

Pi

X 胆碱或乙醇胺

神经酰胺=鞘氨醇+脂肪酸

神经酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本结构。

鞘磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。

脂肪酸

磷酸+胆碱

鞘氨醇磷脂
鞘磷脂
鞘氨醇

非极性端

极性端

胆碱 脂肪酸 磷酸

糖脂—甘油糖脂和鞘糖脂
甘油糖脂

鞘糖脂

鞘糖脂
脑苷脂

鞘氨醇
半乳糖 脂肪酸

鞘糖脂

鞘 氨 醇

FA



神经酰胺

胆碱鞘磷脂
葡萄糖

乳糖

(3)衍生脂质:由单纯脂质、复合脂质衍生而来或与之密 切相关,具有脂质一般性质,以及由若干异戊二烯碳骨架 组成的物质。包括固醇类和萜类。特点:不含脂肪酸,不 可皂化。

固醇类
也叫甾醇类,以环戊烷多氢菲为基础的一类醇、酸及 其衍生物。 包括:固醇、固醇衍生物

固醇类 1.胆固醇(动物固醇)
(1)结构 两亲分子

固醇类 1.胆固醇(动物固醇)
(2)分布及功能 只存在于动物细胞中,分布于脑及神经组织中,肝 、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体中 胆固醇是动物细胞膜的重要成分,羟基极性端分布 于膜的亲水界面,母核及侧链深入脂双层,控制膜的流 动性,阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态,保 证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素 D 等生 理活性物质的前体。胆固醇是动物膜和神经髓鞘的主要 成份。

固醇类 2. 胆汁酸
在肝内由胆固醇直接转化而来,是机体内胆固醇 的主要代谢终产物。 胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝 卜素)成盐,可以乳化肠腔内的油脂,增加脂肪酶 作用位点,促进肠道内油脂及脂溶性维生素的消化 吸收。 3.类固醇激素 (1)肾上腺皮质激素 (2)性激素 雄性激素:睾丸酮 雌性激素:雌二醇、黄体酮

萜类
萜分子由两个或多个异戊二烯单位连接而成。 连接方式可以头尾相连,也可以尾尾相连。形成的 萜类可以是直链的,也可以是环状分子。可以是单环、 双环和多环化合物。

萜分子碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而 成。可以头尾相连,也可以尾尾相连。

维生素A(视黄醇)、维生素E、维生素K、类胡萝 卜素都是萜类。β-类胡萝卜素裂解就成2个维生素A,维 生素A可氧化成视黄醛,对动物感光活动有重要作用。

生物膜的结构


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