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沈阳药科大学2004年有机化学(硕士)


沈阳药科大学 2004 年有机化学(硕士)

2.2,3-戊二烯没有手性碳原子,所以为非手性分子。

3.一个化合物的碱性越强,其亲核性就越强。 4.具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。 5.尽管 D-葡萄糖为醛糖,D-果糖为酮糖,但是它们均能发生银镜反应。 6.咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。 7.(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯,所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到 2-丁醇,其 构型为(R)。 8. (2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性,且互为对映体。 9.奥(见下图)是仅由碳、氢组成的烃类化合物,因此和苯一样是非极性分子。

10. 甲烷的氯代反应是亲核取代反应。

二、 选择题(30’):

1. 1-丁烯在过氧化物存在下,与 N-溴丁二酰亚胺(NBS)发生取代反应,可以得到( A. 1 B. 2 C. 3 D. 上述都不对 )。

)种单溴代产物。

2. 下列化合物中,酸性最强的是(

3. 在下列化合物中,进行在 SN1 和 SN2 均容易的是( A. PhCOCH2Cl B. PhCl C. PhCH2Cl )。

)。

D. CH3CH2Cl

4.环戊烯与 HOBr 反应的主要产物是( A. 1-溴环戊醇 B. 2-溴环戊醇

C. 3-溴环戊醇

D. 2-溴环戊酮 )。 D. Ph3 P=CHCH3

5. 在下列试剂中,与酮反应生成醇的是( A. PhCH=NH 6. 2,3-丁二醇和(

B. PhMgCl C. CH3CH2ONa )反应生成乙醛。 C. HIO4 )。

A. CH3CO3H B. H2SO4

D. KMnO4

7. 下列离子中,酸性最弱的是(

8. 丁炔与过量 HCl 发生加成反应的主要产物是( A. 1,1-二氯丁烷 B. 1,2-二氯丁烷 )。

)。 D. 1,2-二氯-1-丁烯

C. 2,2-二氯丁烷

9. 下列离子中,碱性最强的是(

10. 6-巯基嘌呤的结构式是(

)。

11. 能发生碘仿反应的化合物是( A. 叔丁醇 B.1-丙醇

)。 D.2-丙醇 )。

C.甲醇

12. 在碱性条件下,下列化合物发生水解反应速度最快的是( A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 )。

13. 下列化合物中,不能发生银镜反应的是( A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖

D. 苯甲醛 )。

14. 在亲电取代反应中,活性最强的化合物是( A.呋喃 B.吡咯 C.吡啶 D.苯

15. 下列化合物中,与 HCN 发生反应速度最快的是( A.丙酮 B.丙醛 C.三氯乙醛 D.环戊酮

)。

四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成(可选用合适的有机化合物作为反应溶剂) (16’):

五、举例说明下列名词(20’):

1.构型异构体 2.互变异构体 3.差向异构体 4.Huckel 规则 5.Hofmann 消除

五、解释下列实验现象或实验事实(14’):

1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为 3-乙氧基-1-戊烯, 其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的 浓度,而当其与乙醇反应时,产物除了 3-乙氧基-1-戊烯外,还有 1-乙氧基-2-戊烯,且其反应速率仅与溴代 烃的浓度有关。 2.3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到 2,3-二甲基-2-环己烯酮。

六、推导结构(20’):

1. 化合物 A(C5H6O3)能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C,B 和 C 分别与亚硫酰氯作 用后,在加入乙醇,得到相同化合物 D,试写出 A、B、C 和 D 的结构式。 2.化合物 A(C10H12O3)不溶于水、稀盐酸和稀 NaHCO3 水溶液,但溶于 NaOH 水溶液中。将 A 和稀 Na OH 水溶液煮沸、蒸馏,收集馏出液得到化合物 B,B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏 瓶中的剩余物用稀硫酸酸化,可得到固体沉淀物 C(C7H6O3)。C 可用水蒸汽蒸馏进行提纯,且可溶于 NaHCO3 水溶液,试写出 A、B 和 C 的结构式。 3.碱性化合物 A(C7H17N),具有旋光性,与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物 B(C8H20NI),B 与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃 C(C5H10),C 没有旋光性,C 与等摩尔的氢气加成生 成 2-甲基丁烷,试写出 A、B 和 C 的结构式。


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