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选育羊栖菜与野生羊栖菜中褐藻胶与褐藻糖胶组成分析


中国海洋药物杂志 2009 年 6 月第 28 卷第 3 期

Chi n J M a r D ru gs , 2009 J une ,V ol . 28 N o. 3

选育羊栖菜与野生羊栖菜中褐藻胶与褐藻糖胶组成分析
王培培1 ,于广利1 3 ,杨波1 ,赵峡1 ,刘吉东2 ,段德麟2 ,李生尧 3 ( 1. 中国海洋大学医药学院 ,山东 青岛 266003 ;2. 中国科学院海洋研究所 ,山东 青岛 266071 ; 3. 浙江洞头县鹿丰羊栖菜研究所 ,浙江 洞头 325700)

Δ

摘   : 目的 比较选育羊栖菜 ( H. 要

f usi f ormis) 与野生羊栖菜中褐藻胶与褐藻糖胶的组成差异 。方法 采用 高效凝胶渗透色谱法 ( H P GPC) 分析多糖相对分子量 ,用核磁共振氢谱法测定褐藻胶中 G/ M 比 ,并用高效离 子色谱 ( H PIC) 法分析褐藻糖胶中单糖组成 。结果 选育羊栖菜和野生羊栖菜中褐藻胶和褐藻糖胶含量分别 为 29. 23 % ,1. 89 %和 32. 18 % ,2. 40 % ; 褐藻胶中 G/ M 比分别为 2. 62 和 1. 05 ; 褐藻糖胶均含有 8 种单糖 ,分 别为岩藻糖 ,半乳糖 ,甘露糖 , 葡萄糖醛酸 , 葡萄糖 , 木糖 , 葡萄糖胺和甘露糖醛酸 , 其摩尔比分别为 34. 62 , 18. 55 ,14. 17 ,12. 72 ,10. 60 ,5. 79 ,2. 42 ,1. 13 及 34. 76 ,19. 26 ,10. 21 ,12. 70 ,5. 49 ,10. 22 ,0. 70 ,6. 66 。结论 选 育羊栖菜褐藻胶中古罗糖醛酸含量以及褐藻糖胶中葡萄糖 , 甘露糖和氨基葡萄糖含量均明显高于野生羊栖 菜。

Comparison analysis of alginate and f ucoidan bet ween artif icial and wild brown alga Hizi kia f usi f or me

WAN G Pei2pei1 , YU Guang2li1 3 , Yang Bo 1 , Zhao Xia1 , L IU J i2do ng2 3 , DU AN De2lin2 , L I Sheng2yao 3 ( 1 . S chool of M e dici ne an d Pha rm acy , Ocean U ni versi t y of Chi na , Qi n g d ao 266003 , Chi 2 na; 2 . I nsti t ute of Oceanolog y , Chi nese A ca dem y of S ciences , Qi n g d ao 266071 , Chi na; 3 . L u Fen g S ar g asstem I nstit ute , D on gtou Count y of Z hej i an g , Don gtou 325700 , Chi na) Abstract :Objective To co mpare t he difference of alginate and f ucoidan bet ween artificial and wild brown alga H. f usi f orme. Methods The relative molecular masses of polysaccharides were analyzed by high perfo rmance gel permeatio n chro matograp hy ( H P GPC) , t he G/ M ratio of alginate was determined by 1 H2NM R , and t he mo no saccharide co mpo sitio ns of f ucoidan were tested by high performance io n chro matograp hy ( H PIC) . Results The co ntent s of algi2 nate and f ucoidan in artificial and wild H. f usi f orme were 29. 23 % ,1. 89 % and 32. 18 % , 2. 40 % , respectively. The G/ M ratio in alginate were 2. 62 and 1. 05 , separately. There are eight kinds of mo no saccharides in f ucoidan , and t he molar ratio of f uco se , galacto se , man2 no se ,glucuro nic acid , gluco se , xylo se , gluco samine and mannuro nic acid in t he above algae were 34. 62 ,18. 55 ,14. 17 ,12. 72 ,10. 60 ,5. 79 ,2. 42 ,1. 13 and 34. 76 ,19. 26 ,10. 21 ,12. 70 , 5. 49 ,10. 22 ,0. 70 ,6. 66 , respectively. Conclusion The co ntent s of guluro nic acid in alginate and t he gluco se ,manno se and gluco samine of f ucoidan in artificial H. f usi f orme were signif 2 icant higher t han t hat in wild t ype.
06) 以及山东省农业良种工程课题资助
3 Δ基金项目 : 国家科技部课题 (2007DFA30980 和 2007AA09Z445) ; 国家自然科学基金 ( 40618001 和 N_ CU H K438/

关键词 : 羊栖菜 ;褐藻胶 ;褐藻糖胶 中图分类号 : Q949. 28 ,R931. 6   文献标识码 :B   文章编号 : 100223461 ( 2009) 0320039205
   作者简介 : 王培培 ,女 ,硕士研究生  3 通讯作者 : 于广利 ,男 ,教授  Tel :0532232031560  E2mail :glyu @ouc. edu. cn

?39 ?

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Key words : H i z i ki a f usi f orme ;alginate ; f ucoidan

   羊栖菜隶属褐藻门 , 圆子纲 , 墨角藻目 , 马尾藻科 ,马尾藻属 , 为多年生大型海藻 , 在 我国沿海均有生长 , 还分布于日本和朝鲜沿 海 。目前 ,羊栖菜在我国南方海区已经大量 人工养殖 ,是重要的出口创汇海藻资源 。近 年研究表明 ,羊栖菜中富含多糖 、 蛋白和多种 对人体有益的微量元素 , 尤其是羊栖菜多糖 具有调节机体免疫 、 抗肿瘤 、 抗氧化 、 抗凝血 、 降血脂 、 降血糖和促进机体生长发育 等作 用 [ 1 ] 。经过十几年的人工选育 , 在浙江温州 洞头海区 , 获得了羊栖菜优良品系 “鹿丰 1 号” 目前 , 该选育品系养殖面积已达 2000 , 公顷 ,该品系和野生种比较 , 具有生长密度 大 ,生长快速的特点
[2 ]

。本文主要从羊栖菜

糖资源开发与利用的角度 , 比较该选育品系 与野生种多糖的含量及其结构差异 , 为多糖 的深加工利用提供基础数据 。
1  材料和方法 1. 1   材料

选育羊栖菜 ( H i z i ki a f usi f orme ) 采集 于浙江洞头鹿丰养殖海区 , 野生羊栖菜采集 于浙江洞头自然海区及山东黄海海区 。古罗 糖醛酸和甘露糖醛酸 标准 品 ( 本 实验 室提 供) ,氨基葡萄糖 ( GlcN ) , 甘露糖 ( Man ) , 半 乳糖 ( Gal ) ,木糖 ( Xyl ) , 阿拉伯糖 ( Ara ) , 核 糖 ( Rib) ,岩藻糖 ( Fuc) ,鼠李糖 ( Rha ) ,葡萄 糖 ( Glc ) , 半乳糖醛酸 ( GalA ) , 葡萄糖醛酸 ( GlcA ) 标 准 品 , 标 准 牛 血 清 白 蛋 白 ( 美 国
Sigma 公司 ) ; 系列葡聚糖分子质量标准品 ( P82) 以及 Shodex O Hpak SB2804 HQ ( 8. 0

× 300 mm ) 凝 胶 色 谱 柱 ( 日 本 Shodex 公 司) ; 葡萄糖测定试剂盒 ( 上海荣盛生物技术 有限公司) ,其它试剂均为国产分析纯 。离子 色谱仪 ( Dio nex ICS3000) 及 Carbo Pac PA20 ( 保护住 3 × mm ,分析柱 3 × 50 150 mm ) 色 谱柱 ( 美国 Dio nex 公司 ) ; 紫外可见分光光 ?40 ?

度计 ( U V22102 PCS ,尤尼柯上海公司) ; 冷冻 干燥仪 ( EZ50 ,美国 F TS 公司 ) ; 超导核磁共 振波谱仪 ( ECP600 M Hz ,日本株式会社) 。 1. 2   方法
1. 2. 1   羊栖菜多糖的提取 [ 3 ]

羊栖菜藻体粉碎后过 40 目筛 ,藻粉经过 乙醇脱脂后 40 ℃真空干燥 。取一定量脱脂 藻粉加 30 倍体积水 ,于 80 ℃ 搅拌提取 3 h 后 离心取上清液 ,重复提取 3 次后合并上清液 , 减压浓缩后加入 4 倍体积乙醇并收集沉淀 。 沉淀用水溶解配成 2. 5 %溶液 ,加入一定量 3
mol ? - 1 CaCl 2 溶液 ,搅拌静置 4 h 后离心并 L

收集清液 ,上清液加 3 倍乙醇后离心分别收 集沉淀和上清液 ,上清液含有褐藻淀粉 ,乙醇 沉淀物则经丙酮脱水后 40 ℃ 干燥 , 得到褐藻 糖胶 。向上述热水提取后的藻渣中加 30 倍 体积 2 %Na2 CO3 ,在 80 ℃ 下搅拌提取 3 h ,离 心取上清液 ,重复提取 3 次 , 合并上清液 , 经
2 mol ? - 1 盐酸中和后加入 2 倍体积乙醇 , L

离心收集沉淀 ,经无水乙醇脱水后 40 ℃ 减压 干燥 ,得到褐藻胶 。
1. 2. 2  褐藻糖胶含量采 用 Gibbo ns 法测

定[ 4 ] 1. 2. 3   褐藻胶及糖醛酸含量采用 92氮杂芴 比色法测定 [ 5 ] 1. 2. 4   褐藻淀粉含量采用葡萄糖氧化酶2过 氧化物酶法测定 [ 6 ]
1. 2. 5   总糖含量采用硫酸苯酚法测定 [ 7 ] 1. 2. 6  硫酸基含量的测定采用明胶比浊 1. 2. 7  粗 蛋 白 含 量 的 测 定 采 用 Folin 酚 1. 2. 8   多糖分子量分析 [ 10 ]

法[ 8 ] 法[ 9 ]

用 Shodex O Hpak SB2804 HQ ( 8. 0 × 300 mm) 柱进行分析测定 ,流动相为 0. 1 mol ?L21 Na2 SO4 水溶液 , 柱温 30 ℃, 流速 0. 5
mL ?min - 1 , 示差检测器 。以 P82 系列多糖

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磁管中 ,于 80 ℃ 进行1 H2NM R 分析 。 1. 2. 10   单糖组成分析采用高效离子色谱法 ( H PIC) 法 [ 12 ] 取样品 2 mg 置安瓿瓶中 , 加入 3 mol ? 21 L 的三氟乙酸 1 mL ,封口 ,105 ℃ 水解 6 h 。水 解液冷却后旋转蒸发至干 , 加少量水溶解 , μ 0. 22 m 膜过滤。分析条 件如 下 : 色谱 柱为 Carbo Pac PA20 ;流速 0. 5 mL ? min - 1 ;脉冲安 培检测器 ,Au 工作电极 ,Ag/ AgCl 参比电极 , μ 四电位波形 。进样量 10 L ,柱温 :30 ℃。洗脱 液和梯度洗脱程序按照表 1 进行 。
表1  高效离子色谱梯度洗脱程序
performance ion chro matograp hy
1

标定色谱柱 ,以标准品分子量对数 lgM 对洗 脱体积 Ve 作图 , 得标准曲线 Y = 20. 7368X + 9. 9109 ( R2 = 0. 9995 ) , 由样品的洗脱体 积 ,代入回归方程 , 求得样品相对分子质量 ( Mr ) 。 法 将 30 mg 褐藻胶用 0. 1 mol ? 稀盐酸 L 轻微降解 ,中和后用 5 倍乙醇沉淀 ,少量水溶 解、 离心并冻干 , 加入 1 mL D2 O 冻干 2 次 , 用 0. 5 mL D2 O 溶解 , 离心后上清液加入核 羊栖菜多糖主要含有褐藻胶 ( alginate ) 和褐藻糖胶 (f ucoidan) 以及存在于细胞质中 的褐藻淀粉 ( laminaran ) 。从表 2 结果可以 看出 ,选育羊栖菜褐藻胶 、 褐藻糖胶及褐藻淀 粉含量均略低于野生羊栖菜 。另外 , 选育羊
1. 2. 9  褐 藻 胶 G/ M 测 定 采 用 H2NM R
1 [ 11 ]

Tab 1  Gradient elutio n p rogram of high
1mol ? L
1

时间 Time H2 O 500 mmol ? L
(min) 0 20 30 40 ( %) 99. 6 99. 6 94. 6 79. 4 60 60 NaO H ( %) 0. 4 0. 4 0. 4 40 40

NaAc ( %) 0 0 5 0 0 0

Gradient type linear linear linear

20. 1 30. 1

0. 42

2  结果与讨论

21

梯度类型

2. 1   羊栖菜多糖及其含量分析

注 :a2以葡萄糖醛酸计算 ;b2以岩藻糖计 ;c2以葡萄糖计 ; 3 2 分子量未测定

注 : ﹡以岩藻糖为标准品

栖菜的褐藻胶和褐藻糖胶的分子量也均低于 野生羊栖菜 。文献资料[ 13 ] 表明 , 褐藻中的褐 藻淀粉分子量较低 , 结构主要为β 1 ,3 葡聚 2 β 1 ,6 分支 ,本文尚未对其结构 糖 ,并有少量 2 进行深入分析与研究 。
表2  羊栖菜中多糖含量及其相对分子质量分析
Tab 2  The co ntent of polysaccharides and it s relative molecular mass analysis
M r ( kD) 29. 23/ 756 M r ( kD) 1. 89/ 369

样  品

褐藻胶a ( %) / 褐藻糖胶 b ( %) / 褐藻淀粉c
( %) 0. 35/ 3 0. 54/ 15. 88 24. 76
3

选育羊栖菜 野生羊栖菜

32. 18/ 832

2. 40/ 428

2. 2   羊栖菜褐藻糖胶的化学组成分析

褐藻糖胶是一种酸性杂多糖 , 除含有岩 藻糖和硫酸基外 , 还含有糖醛酸 、 半乳糖 、 木 糖和甘露糖等 。由测定结果 ( 表 3 ) 可知 , 选 育羊栖菜褐藻糖胶总糖含量高于野生羊栖 菜 ; 蛋白 、 硫酸根 、 糖醛酸含量均低于野生羊 栖菜 ,表明二者该多糖结构不同 。
表3  褐藻糖胶的化学组成
3

Tab 3   Chemical co mponent s of f ucoidan ( % ,w/ w)
样  品 总糖 ( %)
63. 73 48. 28

粗蛋白 ( %) 硫酸根 ( %) 糖醛酸 ( %)
4. 86 7. 95 16. 11 20. 50

选育羊栖菜 野生羊栖菜

2. 3   羊栖菜褐藻胶 M/ G 比值

褐藻酸是由β D2甘露糖醛酸 ( M) 与α L2 2 2 古罗糖醛酸 ( G) 聚合而成的线形高分子多 糖 。不同种褐藻 , 以及同一褐藻不同生长季 节和海域不同 ,褐藻胶的细微结构不同 。M/ G 的 测 定 方 法 主 要 有 CD 法 , NM R 法 , H PL C 法和 IR 法等 [ 14 ,15 ] 。不同褐藻中褐藻 胶的 M/ G 比值不同 ,而 M/ G 的不同对其性 能有很大的影响 。本文用1 H2NM R 法测定 羊栖菜褐藻胶 M/ G 比值 , 结果表明 , 选育羊 栖菜 G/ M 为 2. 62 ,野生羊栖菜为 1. 05 ,前者 是后者的 2. 5 倍 ,选育品种的 G 含量显著提 高 ,这为该类多糖在印染以及食品和医药中 的应用提供了有用数据 。 ?41 ?

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2. 4   褐藻糖胶的单糖组成分析

目前测定多糖单糖组成的方法 , 主要是 将多糖水解后采用柱前或柱后衍生的气相色 谱法或高效液相色谱法检测 ,操作较繁琐 ,而 高效离子色谱法 [ 16 ,17 ] 可在碱性条件下用阴 离子交换柱将糖分离 , 再用脉冲安培检测器 直接检测 ,操作简便 , 检测限低 , 且准确度和 精密度均较高 。本文用 H PIC 法对纯化后的 选育和野生羊栖菜褐藻糖胶的单糖组成进行 了分析 ,结果如表 4 。图 1 为 12 种单糖的标 准分析图 , 图 2 和图 3 分别为选育和野生羊 栖菜褐藻糖胶单糖组成分析图 。结果表明 , 二者均由 8 种单糖组成 , 但其组成比例不相 同 。选育羊栖菜褐藻糖胶中葡萄糖 、 甘露糖 和葡萄糖胺的含量高于野生羊栖菜褐藻糖胶 的含量 ,木糖以及甘露糖醛酸的含量低于野 生羊栖菜 。
图3  野生羊栖菜褐藻糖胶的单糖分析图谱
Fig 3  Fucoidan mono saccharides compo sitio n analysis of wild H. f usi f orme
1. 岩藻糖 ( Fuc) 4. 葡萄糖胺 ( GlcN) 5. 半乳糖 ( Gal) 6.

图2  选育羊栖菜褐藻糖胶的单糖分离图谱
Fig 2   Chro matogram for mo no saccharides co mpo nent s of atifical H. f usi f orme
1. 岩藻糖 ( Fuc) 4. 葡萄糖胺 ( GlcN) 5. 半乳糖 ( Gal) 6.

葡萄糖 ( Glc) 7. 木糖 ( Xyl) 8. 甘露糖 ( Man) 11. 葡萄糖 醛酸 ( GlcA) 12. 甘露糖醛酸 ( ManA)

葡萄糖 ( Glc) 7. 木糖 ( Xyl) 8. 甘露糖 ( Man) 11. 葡萄糖 醛酸 ( GlcA) 12. 甘露糖醛酸 ( ManA)

图 1   种单糖标准的高效离子色分离图 12
Fig 1  H PIC separation grap h of twelve kinds of mono saccharides
1. 岩藻糖 ( Fuc) 2. 鼠李糖 ( Rha) 3. 阿拉伯糖 ( Arb) 4. 葡

萄糖胺 ( GlcN) 5. 半乳糖 ( Gal) 6. 葡萄糖 ( Glc) 7. 木糖
( Xyl) 8. 甘露糖 ( Man) 9. 核糖 ( Rib) 10. 半乳糖醛酸 ( GalA) 11. 葡萄糖醛酸 ( GlcA) 12. 甘露糖醛酸 ( ManA)

表4  褐藻糖胶的单糖组成及其相对摩尔比
Tab 4   Mono saccharides compo sition and relative molar ratio of f ucoidan
样  品
Fuc Gal Man GlcA Glc Xyl GlcN ManA

选育羊栖菜 34. 62 18. 55 14. 17 12. 72 10. 60 5. 79 2. 42 1. 13 野生羊栖菜 34. 76 19. 26 10. 21 12. 70 5. 49 10. 22 0. 70 6. 66

3  结论

本文以选育羊栖菜为原料 ,通过与野生羊 栖菜比较 ,测定了 2 种藻体中褐藻糖胶以及褐 ?42 ?

藻胶含量和分子量的差别 , 采用1 H2NMR 法 比较了褐藻胶中 G/ M 不同 ,并采用 HPIC 法 比较了褐藻糖胶分子中单糖组成的差别 。虽 然选育的羊栖菜中褐藻胶 ( 29. 2 %) 、 褐藻糖胶 (1. 89 %) 和褐藻淀粉 ( 0. 35 %) 总含量均略低 于野生羊栖菜 ,但选育的羊栖菜褐藻胶中古罗 糖醛酸含量显著高于多聚甘露糖醛酸。另外 , 野生羊栖菜中岩藻糖含量和选育的羊栖菜类 似 ,但褐藻糖胶中木糖含量较高 ,选育的羊栖 菜中葡萄糖 、 甘露糖以及葡萄糖胺较高 ,这些 单糖组成的差异必然导致多糖高级结构的差 异 ,进而导致多糖生物学功能的不同[ 18 ] 。由 于选育羊栖菜多糖结构与野生品种有明显的 差异 ,该结果为该优质羊栖菜多糖资源的开发 利用提供了参考。

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上海市食品药品安全研究中心编纂的 《食品药品安全与监管政策研究报告 ( 2009 年卷 ) 》 ( 以下简称 : 研究报告) 已由社会科学文献出版社作为蓝皮书系列图书正式出版 。

全书由主报告 、 食品篇 、 药品篇 、 医疗器械篇 、 其他篇和大事记组成 。2009 年度 《研究报告》 由 上海市食品药品安全研究中心组织食品药品安全领域的专家学者撰写 ,对 2008 年我国食品药 品安全领域发生的重大事件有详尽的论述 ; 比较并借鉴国际上其他国家或组织在食品药品安 全监管方面的先进经验 ,对我国食品药品安全和监管提出众多政策建议 。 《研究报告》 比较全面地体现各级政府部门 、 机构和社会各方面在食品药品安全和监管政 策的研究和进展情况 ,尤其对完善食品药品安全监管在体制和机制层面进行了重点探索 ,这些 研究对我国的食品药品安全监管政策的修订和完善将起到一定的推进作用 。在新食品安全法 的颁布之机 《研究报告》 , 的出版必将对食品药品监管的政府公务人员 、 政策研究人员以及对食 品医药企业研究 、 执行政府政策起到积极的引导作用 。 《研究报告》 定价为 69 元 ,数量有限 ,有意向订购的读者可以与上海市食品药品安全研究 中心编辑部联系 , 电话/ 传真 : 021264821543 , 汇款地址 : 上海市柳州路 615 号 1 号楼 , 邮编 : 200233 。 ?43 ?

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( 收稿日期 :2008211213)

Eun2 Hee

Kim , Chaejoon


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