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双马来酰亚胺三嗪树脂改性研究进展


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辉等 : 双马来酰亚胺三嗪树脂改性研究进展

绝缘材料

2009, 42( 2)

双马来酰亚胺三嗪树脂改性研究进展
刘 辉, 王耀先, 程树军
( 华东理工大学 材料科学与工程学院, 超细材料制备与应用教育部重点实验室, 上海 200237) 摘要: 综述了双马来酰亚胺三嗪树脂 ( BT 树脂) 改性技术的研究现状和最新研究进展, 包括: 结构改性- 可交 联活性基团的引入、互穿聚合物网络技术引入其它改性树脂、共聚改性和共混改性。论述了经二烯丙基双酚 A、 环氧树脂、 聚苯醚等改性后的 BT 树脂, 其介电性能、 耐高温性、 加工工艺性及其对玻璃纤维的浸润性等性 能的变化。介绍了 BT 树脂改性发展方向及其在高性能印制电路板( PC B) 应用中存在和急需解决的问题。 关键词: BT 树脂; 互穿聚合物网络技术; 二烯丙基双酚 A; 复合材料 中图分类号: T M 251. 1; T M 215. 1+ 3 文献标志码: A 文章编号: 1009- 9239( 2009) 02- 0036- 06

Research Progress in Modif ication of Bismaleimi de- tri azine Resi n
LIU Hui, WANG Yao- xian, CHENG Shu- jun ( K ey aborat or y of Ult ra_ f i ne M ater ials , M i nistr y of Ed u ca tion , S chool of M at er ials S cience and Eng in eer ing , East C hin a Uni v er si t y of S cie nce & T ech nol ogy , S hang hai 200237 , C hi na ) Abstract : T he advances in researches on the modifications of bismaleimide- tr iazine resin in recent years were summarized, including structur e modifications, IPN technology, cop ol ymerization and blending modifications. The effects of dielectric properties, high temperature resistance, wettability and processing technology of BT resin modified by DBA, epoxy resin, PPE were described. T he development of BT r esin in the future was also intr oduced. Key words: bismaleimide_tr iazine resin; interpenetrating pol ymer network technology ( IPN) ; diall yl bis phenol A ( DBA) ; composites

1 前 言 现代通讯及信息产业的飞速发展, 电子产品向 轻薄短小、 高密度化、 安全化、 高功能化发展 [1 ] 。 随着 移动通讯以及在高频微波领域运行的高性能电子 计算机、 电子交换机、 微波天线、 卫星通讯设备等的 高速发展要求电子系统具有更高的信号传播速度 和传输效率。要满足信号传输的高速度、 高保真 , 要求高性能的印刷电路板 ( P CB) 具有 3 个突出的性 能要求: 极低的介电常数 , 高玻璃化转变温度, 适宜 的线性膨胀系数 [3 ]。以产业用途为根基而发展起来 的多层板主要体现在 HDI 多层板、 挠性 P CB 、 IC 封 装基板 3 个应用领域方面 , 为了适应电子产品的功 能提高和信号的高速处理 , 越来越追求高多层化、 高性能化、高布线密度化。双马来酰亚胺三嗪树脂 作为一种高性能树脂基体 , 综合了双马来酰亚胺
收稿日期: 2008- 10- 12 作者简介: 刘辉 ( 1984- ), 男, 江苏徐州人, 硕士生, 研究方向为合 成树脂及复合材料; 王耀先 ( 1952- ) , 男, 江西九江人, 教授, 研究
方向为合成树脂及复合材料 , ( 电子信箱 ) w y xi an@ 126. com 。
[2 ]

( BM I) 、 氰酸酯 ( CE) 的优点, 具有耐热性高、 绝缘性 好、介电常数低等特性。双马来酰亚胺三嗪树脂基 体是高频基板材料中有发展前景的一类 PCB 基材, 航空航天领域的结构材料和功能复合材料的改性材 料。 在充分利用 BT 树脂的原有特性基础上, 通过改 性进一步提高其性能, 以满足特定领域对高性能树 脂基体的要求, 国内外对其进行的改性研究主要有: 环氧树脂 ( EP ) 改性 BT 树脂 , 降低成本、 提高韧 性和加工工艺性 , 改善 BT 树脂对玻璃纤维的浸润 性 [ 4- 8] 。 二烯丙基双酚 A 改性 BT 树脂, 提高 BT 树脂的韧性 , 并保持优异的介电性能和耐热性 [9 ] 。 聚苯醚改性 BT 树脂, 提高了其介电性能 , 具有更低 的 和 t an 。 双马来酰亚胺树脂或氰酸酯树脂分 子 结构 中引 入活 性基 团使 之分 别成 为 活性 聚合 物
[10 - 11 ]

, 并通过两者的共聚实现改性。

2 环氧树脂对 BT 树脂的改性 环氧树脂与 BT 树脂相容性好、 粘度低, 可溶于 低沸点溶剂 , 降低固化温度和时间 , 提高韧性、 加工

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工艺性、耐湿热性 , 同时还改善了其对玻璃纤维的 浸润性, 提高了树脂对铜箔的粘接强度, 降低了生 产成本, 但 和 tan 提高了, 则耐热性下降。环氧 树脂改性 BT 树脂, 若工艺途径不同 , 固化产物的耐 热性有很大差异。如图 1 所示 , 环氧树脂与氰酸酯 树脂反应 , 然后再参与 BM I 树脂的合成。有关试验 证明 : 这种路线会使最后形成的 BT 树脂体系的耐

热性有很大的下降, 同时还降低了原氰酸酯树脂的 模量和耐化学腐蚀性 , 因而 , 环氧树脂改性 BT 树 脂 , 多采用将环氧树脂、 BM I 、CE 共混聚合的工艺 途径, 氰酸酯固化生成三嗪环进一步与双马来酰亚 胺共聚反应 , 如图 2 所示。 因此 , 实现三者更好 地共混聚合是今后环氧树脂改性 BT 树脂工艺技术 开发的重点。
[12 - 17 ]

图1

CE/ EP 固化反应机理

性能 产生重要 影响 , 合 理的固化 工艺至 关重要 , EP / BM I / CE 共聚树脂固化物具有小的介电常数和 介质损耗因数, 其中介电常数随温度上升而上升并 趋向饱和, 介质损耗因数则在 120 出现峰值。

3 二烯丙基双酚 A 对 BT 树脂的改性 烯丙基化合物改性二烯丙基双酚 A( DBA) 与 BT 树脂相容性好。 DBA 具有双重作用, 一方面是作 为 BM I 的改性剂能够在很大程度上改善双马来酰 亚胺的加工性能及韧性 , 另一方面作为 CE 的催化
剂, 能够促使 CE 在低于其正常固化温度的情况下自 行聚合固化, 形成结构高度对称的三嗪环 。 DBA 的烯丙基双键与双马来酰亚胺的烯键加成反应改变
图 2 CE 与 BMI 共聚反应式
[19- 21 ]

了 BM I 单体的 结构特 征 , 使 规整对 称的 结晶体 BM I 失去结晶性变成无定型的预聚物 , 如图 3 所 示。DBA 是中等粘度的液体树脂, 适当控制预聚程 度 , 可以降低预聚物的软化点。因此可以用 DBA 与

尹剑波、 梁国正等 [ 18] 认为三元共聚反应中各组 分之间的竞聚率不同也将对整个改性体系的综合

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图 3 DBA 与 BMI 预聚反应

BM I 预聚来解决 BM I 树脂固有的难溶于丙酮和纤 维预浸料僵硬的两大工艺性缺点。通过二烯丙基双 酚 A 与 BM I 以及 CE 共聚, 可制得具有高耐热性、 优异的介电性能、优良的耐湿热性和良好的力学性 能的改性 BT 树脂。由改性 BT 树脂制得的玻璃纤 维复合材料基板具有优异的介电性能、较高的力学 性能、 低吸水率及良好的成型工艺性等综合性能。 Jing Fan 等 研究了 DBA/ BM I/ CE 共混体 系的互穿聚合物网络结构和静态和动态力学性能 以及互穿聚合网络的热降解。该共混体系具有优异 的耐热性和良好的力学性能。 4 聚苯醚对 BT 树脂的改性 BT 树脂的相对介电常数不够低, BT 树脂 / 玻 纤布约为 4. 5; 热膨胀系数也不够小, BT 树脂 / 玻纤
布覆铜板平面方向的热膨胀系数分别为 ( 11~ 16)
[22 ]

5 CE/ BMI 分子结构中引入活性基团 通过分子结构改性 , 在 CE / BM I 中引入可交联 的活性基团如乙烯基、 烯丙基等, 其优点 : 活性基 团的化学结构成分在整个 P PO 结构中所占比率很 少 , 因而可保持树脂的优异特性 ; 分子结构改性的 CE / BM I 可以解决共混改性的相容性问题。 其它 基团的引入可以提高树脂的某些性能, 是目前 BT 树
脂改性的一个重要研究方向。 5. 1 烯烃取代的 CE 与 BMI 共聚改性

经烯烃取代的 CE 改性 BM I 树脂是 BT 树脂研 究的重要进展。CE 在催化剂存在下发生三聚反应, 形成耐热性能、 介电性能均较好的三嗪环 , 然后柔性 的烯丙基或丙烯基基团与 BM I 发生加成反应 , 形成 耐热性 , 介电性能、柔耐性更好的共聚树脂。英国 Surre y 大学的 H amerT on 进行了相关研究工作。 20 世纪 90 年代初, Bar T on 及 H amerT on 等选用 含烯丙基的 CE 与 BM I 共聚 , 获得了一类新型的 BT 树脂。他们用 NM R 研究了 CE 与 BM I 的反应 机理, 认为 CE 和 BM I 的共聚固化产物主要是两种 单体的自聚物组成的贯穿网络结构 ( IP N) 。如图 4 所示, CE 与 BM I 并非直接发生共聚, 而是各自发 生均聚形成不连续的网络, 然后这些网络通过类似 Ene / Diels - Alder 的 反 应 生 成 线 性 贯 穿 网 络 ( L IPN ) 。为 了通 过两个 网络 的反 应来 改善 这种 CE / BM I 共聚树脂性能, 必须找到一种可以与两种 网络反应的活性 改性剂 。 90 年代后期, Barto n 及 Ham er to n 等合成了带 4 个苯环和 5 个苯环的丙烯 基 CE [25 - 26 ]。结果发现烯烃取代 CE / CE( DCBA) / BM I 三元共聚体系的性能较 CE( DCBA) / BM I 二 元共聚体系的性能有较大提高 ; 而三元共聚树 脂中烯烃取代的 CE 比例较低时, 含丙烯基 CE 的 共聚体系较含烯丙基 CE 的共聚体系的性能有更明 显的提高。对这一结果。研究者认为是由于丙烯基 CE 较烯丙 基 CE 有 更大的 反应 性 , 丙 烯基 通过
[27 - 28 ] [ 7- 8]

10 和 6 10 ; BT 树脂 / 石英布覆铜板 在平面方向的热膨胀系数为( 6~ 6. 5) 10 - 6 - 1。 聚 苯醚对 BT 树脂进行改性 , 可望进一步改善 BT 树 脂的介电性能。 制备介电常数 ( ) 小、 介质损耗因数 ( t an ) 低、 热膨胀系数小的改性 BT 树脂。这类基 板材料主要用于高频电路的电子产品、移动电话基 站设备、卫星放松装置、调谐器等的印刷电路板 上。日本的三菱公司成功开发出了聚苯醚改性双马 来酰亚胺三 嗪树脂如 H L 2870, 现已有 商品化产 品。德国拜耳公司在这方面也进行了研究, 但未见 有商品化产品报道, 国内这方面的研究很少有人涉 及。 L ee Yueh- L in g 等 [23 ] 研究了可用于电子电路 的光激活混合物及其高分子复合材料的制备方法 , 该混合物包括 : 双马来酰亚胺、聚苯醚、氰酸酯。 Steele M ark Ray mond 等 [24 ] 对 CE / BM I / P PE 共 混物中 P PE 的分散及其作用进行了研究 , 研究表 明: P PE 组分可以作为单独的增韧分散体分散在混 合物中。

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图 4 烯烃取代的 CE/ BMI 共聚

Diels- Alder 反应实现共聚, 生成 IPN 结构。四川 大学江璐霞等 [29 - 30] 以三聚氯氰为原料, 通过二步 工艺合成了三嗪烯丙基衍生物 2, 4- 二 ( 2- 烯丙基 一苯氧基 ) - 6- ( 2- 萘氧基 ) - 1, 3. 5- 三嗪 ( BAP NPT ) , 并对 BAPN PT 与双马来酰亚胺的共 聚物进行了研究, 结果表明 : 该共聚物不仅具有较 好的韧性 , 并且可保持高的耐热性。经烯烃取代的 CE 改性 BM I 树脂是对 BM I 树脂改性研究的一种 有益探索 , 通过这种改性获得的共聚体系克服了传 统 BM I 树脂脆 性大、高 频下电学 性能欠佳 的缺 点。但这方面的工作还需要作深入的研究。该研究 方向将会成为 BM I 树脂改性及 BT 树脂研究的热 点。 5. 2 改性 BMI 和 CE 互穿聚合网络研究 BM I 树脂已经得到了迅速发展和广泛地应用, 改性 BM I 方法较多 , 反应机理研究较成熟 , 改性 BM I 和 CE 互穿聚合网络研究较多。 浙江大学闫红 [ 31 ] 强等 合成新型含有萘环和醚键结构的双马来酰
亚胺( BM P N ) 和含有萘环的和氰酸酯单体( D N CY ) ;

DNCY 共聚反应生成两种六元环结构的共聚物为 主 , 兼有少量 BM PN 单体自聚, 如图 5 所示。

BM P N/ DN CY 树脂的固化反应主要是以 BM PN /

图 5 BMPN/ DNCY 固化产物结构

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在耐热性能方面 , 共固化所得双马来酰亚胺三 嗪树脂的热分解起始温度都在 440 好的热稳定性。 6 结束语 通过结构改性- 可交联活性基团的引入、互穿 聚合物网络技术、共聚改性和共混改性 , 这些改性 方法改善了 BT 树脂加工工艺性、提高了其介电性 能、 耐热性能。 改性 BT 树脂不但适用于制造高速数 字及高频用 PCB 基板材料, 而且也适于作高性能 结构材料和航空航天用结构复合材料的主体树脂, 因而具有极好的发展前景。我国目前高性能树脂的 研究主要集中在 BM I 树脂的改性方面, 氰酸酯树 脂的研究只有少数人涉及 , 而在 BT 树脂方面的研 究工作几乎无人问津 , 我国 BT 树脂及改性 BT 树 脂的工业化开发几乎处于空白状态。国内应加快对
氰酸酯的研究, 开发出满足各个领域要求的改性 BT 树脂。
[ 18] [ 17] [ 16] [ 15] [ 14] [ 13]

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以上, 具有很

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( 上接第 35 页 ) 性能的影响, 特别是纳米复合材料的热力学和动力 学及复合机理的研究将会深入 , 以便制得综合性能 更加优良的聚酰亚胺 / 无机纳米复合材料。 ( 3) 二元 ( 或多元 ) 无机物粒子对聚酰亚胺进行 杂化 , 材料的形态和性能与本体聚酰亚胺及一元杂 化体系相比, 将有更大的改变。 参考文献 :
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